Benny Sings bracht zijn zesde album City Pop begin 2019 uit op Stones Throw, het label waar artiesten als Jerry Paper en Mild High Club ook musiceren op het snijvlak van jazz, AOR, R&B en soul. Op City Pop serveert hij alledaagse observaties en liefdesinzichten, terwijl hij softrock-songwriting en jazz-instrumentatie samenbrengt met zijn leidende pianospel en karakteristieke zang. In oktober verscheen het charmante ‘Rolled Up’, een duet met Mac DeMarco.